Tautomeria on orgaanisessa kemiassa rakenneisomerian laji, jossa molekyylin sisällä jokin atomi tai atomiryhmä voi siirtyä paikasta toiseen siten, että kumpikaan muoto, joita kutsutaan tautomeereiksi, ei sellaisenaan ole liuoksessa pysyvä vaan ne muuttuvat jatkuvasti toisikseen siten, että nopeasti syntyy kemiallinen tasapaino, jossa kumpaakin on tietty määrä.[1] Tautomeerit eroavat toisistaan yleensä kaksoissidoksen ja yhden siirtyvän ryhmän aseman perusteella. Siirtyvä ryhmä on usein protoni, mutta se voi olla myös jokin toinen ryhmä. Tautomerisaatiossa rikkoutuu ja muodostuu sekä yksi π-sidos että yksi σ-sidos. Tautomeriaa voidaan kuvata yleistä muotoa olevalla reaktioyhtälöllä:
missä ryhmät X, Y ja Z voivat olla hiili, typpi, happi, vety- tai rikkiatomeja ja ryhmä A on siirtyvä ryhmä. Varsinaisesta isomeriasta tautomeria eroaa juuri siinä, että tautomeerit ovat nopeassa kineettisessä tasapainossa ja vallitseva muoto riippuu olosuhteista[2][3][4][5] ja erityisesti liuottimesta. Esimerkiksi keto-enoli-tautomerian tapauksessa vesiliuoksessa on ketonimuoto vallitseva, heksaanissa sen sijaan enolimuoto.[1]
| Tautomerian laji | Kuvaus | |
|---|---|---|
| Keto-enolitautomeria[3] | ||
| Fenoli-ketotautomeria[4] | ||
| Nitroso-oksiimitautomeria[4] | ||
| Imiini-enamiinitautomeria[4] | ||
| Laktaami-laktiimitautomeria[5] | ||
| Atso-hydratsotautomeria[4] | ||
| Okso-syklo-tautomeria[6] |
IUPAC GoldBook. Viitattu 23.04.2012. (englanniksi)
AcecssScience. McGraw-Hill. Viitattu 23.4.2012. (englanniksi)
Luokat: Isomeria
