Tautomeria


Tautomeria on orgaanisessa kemiassa rakenneisomerian laji, jossa molekyylin sisällä jokin atomi tai atomiryhmä voi siirtyä paikasta toiseen siten, että kumpikaan muoto, joita kutsutaan tautomeereiksi, ei sellaisenaan ole liuoksessa pysyvä vaan ne muuttuvat jatkuvasti toisikseen siten, että nopeasti syntyy kemiallinen tasapaino, jossa kumpaakin on tietty määrä.[1] Tautomeerit eroavat toisistaan yleensä kaksoissidoksen ja yhden siirtyvän ryhmän aseman perusteella. Siirtyvä ryhmä on usein protoni, mutta se voi olla myös jokin toinen ryhmä. Tautomerisaatiossa rikkoutuu ja muodostuu sekä yksi π-sidos että yksi σ-sidos. Tautomeriaa voidaan kuvata yleistä muotoa olevalla reaktioyhtälöllä:

\({\displaystyle \mathrm {A{-}X{-}Y{=}Z\ \rightleftharpoons \ X{=}Y{-}Z{-}A} }\)

missä ryhmät X, Y ja Z voivat olla hiili, typpi, happi, vety- tai rikkiatomeja ja ryhmä A on siirtyvä ryhmä. Varsinaisesta isomeriasta tautomeria eroaa juuri siinä, että tautomeerit ovat nopeassa kineettisessä tasapainossa ja vallitseva muoto riippuu olosuhteista[2][3][4][5] ja erityisesti liuottimesta. Esimerkiksi keto-enoli-tautomerian tapauksessa vesiliuoksessa on ketonimuoto vallitseva, heksaanissa sen sijaan enolimuoto.[1]

Tautomerian lajeja


Tautomerian laji Kuvaus
Keto-enolitautomeria[3]
Fenoli-ketotautomeria[4]
Nitroso-oksiimitautomeria[4]
Imiini-enamiinitautomeria[4]
Laktaami-laktiimitautomeria[5]
Atso-hydratsotautomeria[4]
Okso-syklo-tautomeria[6]

Lähteet


  1. a b Pentti Mälkönen: Orgaaninen kemia, s. 115. Otavan korkeakoulukirjasto, 1979. ISBN 951-1-05378-7.
  2. Tautomerism IUPAC GoldBook. Viitattu 23.04.2012. (englanniksi)
  3. a b Leila Kotama ja Antti Kivinen: Suomalaisten Kemistien Seuran sanastotoimikunnan julkaisuja nro 5: Fysikaalisen orgaanisen kemian sanasto, s. 137. Suomen Kemian Seura, 1983. ISBN 951-9223-20-7. (englanniksi)
  4. a b c d e Michael B. Smith & Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry, s. 73–77, 778. John Wiley & Sons, 2001. ISBN 0-471-58589-0. (englanniksi)
  5. a b Wyman R. Vaughan: Tautomerism AcecssScience. McGraw-Hill. Viitattu 23.4.2012. (englanniksi)
  6. Mälkönen, s. 170

Aiheesta muualla


Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.









Luokat: Isomeria




Tiedot vuodesta: 30.09.2021 08:43:19 CEST

Lähde: Wikipedia (Tekijät [Historia])    Lisenssi: CC-BY-SA-3.0

Muutokset: Kaikki kuvat ja suurin osa niihin liittyvistä sisustuselementeistä poistettiin. Jotkut kuvakkeet korvattiin FontAwesome-kuvakkeilla. Jotkut mallit poistettiin (kuten ”artikkeli tarvitsee laajennusta”) tai osoitettiin (kuten ”viittaukset”). CSS-luokat joko poistettiin tai yhdenmukaistettiin.
Wikipediakohtaiset linkit, jotka eivät johda artikkeliin tai luokkaan (kuten ”Punaiset linkit”, “linkit muokkaussivulle”, “linkit portaaliin”) poistettiin. Jokaisella ulkoisella linkillä on lisäksi FontAwesome-kuvake. Joidenkin pienten suunnittelumuutosten lisäksi media-säilö, kartat, navigointiruudut, puhutut versiot ja geomikroformaatit poistettiin.

Huomaa: Koska annettu sisältö otetaan automaattisesti Wikipediasta tiettynä ajankohtana, manuaalinen tarkistaminen oli eikä ole mahdollista. Siksi LinkFang.org ei takaa hankitun sisällön paikkansapitävyyttä ja todellisuutta. Jos tiedossa on tällä hetkellä vääriä tietoja tai siinä on virheellinen näyttö, ota rohkeasti yhteyttä ota meihin yhteyttä: sähköposti.
Katso myös: Valmistusmerkintä & Tietosuojakäytäntö.