N-asetyyliglukosamiini


N-asetyyliglukosamiini
Tunnisteet
CAS-numero 7512-17-6
IUPAC-nimi N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-3-yyli]asetamidi
SMILES CC(=O)NC1C(C(C(OC1O)CO)O)O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H15NO6
Moolimassa 221,21 g/mol
Sulamispiste 211 °C

N-asetyyliglukosamiini (C8H15NO6) on glukoosisokerin johdannainen. Rakenteeltaan yhdiste on glukosamiinin ja etikkahapon amidi. N-asetyyliglukosamiini on biologisesti tärkeä monelle eliölle.

Biologinen rooli


Bakteerien soluseinät koostuvat aminihappojen lisäksi N-asetyyliglukosamiinista sekä N-asetyylimuramiinihaposta. Aminosokerijohdannaisiin liittyy peptidiketjuja, jotka sitovat ne yhteen. Tätä rakennetta nimitetään peptidoglykaaniksi. Monet antibiootit vaikuttavat estämällä peptidoglykaanin synteesin.[2]

Äyriäisten kuorten kitiini koostuu N-asetyyliglukosamiinista. Kun ne vaihtavat kuorensa N-asetyyliglukosamiini vapautuu ja voidaan käyttää uuden kitiinikuoren rakennusaineena, joskin siitä täytyy ensin poistaa entsyymien avulla asetyyliryhmä, liittää fosfaattiryhmä ja jälleen liittää asetyyliryhmä. Äyriäiset voivat käyttää N-asetyyliglukosamiinin ja kitiinin synteesin lähtöaineena myös glukoosi-6-fosfaattia.[3]

N-asetyyliglukoamiini on perusosa myös monien glykosaminoglykaanien, kuten hyaluronaanin ja kerataanisulfaatin, rakenteessa.[4]

N-asetyyliglukosamiinilla on osoitettu olevan tulehduksia parantavia ominaisuuksia.[5] Yhdisteen on eläinkokeissa todettu mahdollisesti ehkäisevän autoimmuunisairauksien puhkeamista ja ehkä jopa hoitavan niiden oireita. Hiirikokeissa N-asetyyliglukosamiinin on todettu vaikuttavan T-soluihin ja sitä kautta ehkäisevän MS-taudin ja ykköstyypin diabeteksen syntymistä.[6]

Lähteet


  1. Acetylglucosamine – Substance summary NCBI. Viitattu 13. heinäkuuta 2010.
  2. Jouko Tuomisto: Antibioottien vaikutus soluseinään (PDF) (s. 806) Farmakologia ja toksikologia, 7.p.. 2007. Medicina. Viitattu 13.7.2010.
  3. Klaus Urich: Comparative animal biochemistry, s. 471. Springer, 1994. ISBN 978-3-540-57420-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.7.2010). (englanniksi)
  4. Michael W. King: Glycosaminoglycans The Medical Biochemistry Page. Viitattu 13.7.2010. (englanniksi)
  5. Fereidoon Shahidi,Yvonne Jones,David D. Kitts: Seafood safety, processing, and biotechnology, s. 134. CRC Press, 1997. ISBN 9781566765732. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.7.2010). (englanniksi)
  6. Aria Pearson: Get sweet to treat immune disease. New Scientist, 2007, 149. vsk, nro 2607. Artikkelin verkkoversio Viitattu 13.7.2010. (englanniksi)

Aiheesta muualla


Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.









Luokat: Amiinit | Sokerijohdannaiset




Tiedot vuodesta: 01.10.2021 08:42:58 CEST

Lähde: Wikipedia (Tekijät [Historia])    Lisenssi: CC-BY-SA-3.0

Muutokset: Kaikki kuvat ja suurin osa niihin liittyvistä sisustuselementeistä poistettiin. Jotkut kuvakkeet korvattiin FontAwesome-kuvakkeilla. Jotkut mallit poistettiin (kuten ”artikkeli tarvitsee laajennusta”) tai osoitettiin (kuten ”viittaukset”). CSS-luokat joko poistettiin tai yhdenmukaistettiin.
Wikipediakohtaiset linkit, jotka eivät johda artikkeliin tai luokkaan (kuten ”Punaiset linkit”, “linkit muokkaussivulle”, “linkit portaaliin”) poistettiin. Jokaisella ulkoisella linkillä on lisäksi FontAwesome-kuvake. Joidenkin pienten suunnittelumuutosten lisäksi media-säilö, kartat, navigointiruudut, puhutut versiot ja geomikroformaatit poistettiin.

Huomaa: Koska annettu sisältö otetaan automaattisesti Wikipediasta tiettynä ajankohtana, manuaalinen tarkistaminen oli eikä ole mahdollista. Siksi LinkFang.org ei takaa hankitun sisällön paikkansapitävyyttä ja todellisuutta. Jos tiedossa on tällä hetkellä vääriä tietoja tai siinä on virheellinen näyttö, ota rohkeasti yhteyttä ota meihin yhteyttä: sähköposti.
Katso myös: Valmistusmerkintä & Tietosuojakäytäntö.